《雨巷》是诗人写于年夏天，作品发表后引起诗坛运动，戴望舒也因此获得“雨巷”诗人的桂冠。整首诗读下来一般给人印象最深刻的是雨巷和丁香姑娘这两个意象，雨巷和丁香姑娘也是这首诗的核心意象。
首先，悠长，悠长又寂寥的“雨巷”作为诗歌的中心意象之一，朦胧而富有象征意味，形成了诗歌整体幽怨迷茫的氛围。此处的雨巷，也象征着当时黑暗动荡的社会环境，让人看不到出路和希望；也象征世人的爱情之路，他与初恋施绛年的爱情悲剧；也象征诗人坎坷而迷茫的人生道路；以及象征中国传统文化，像雨巷一样，相对封闭内向的特点。
其次，”一个丁香一样地，结着愁怨的姑娘”，“丁香”作为诗人情绪载体的有一象征性意象，它源自中国的古典诗歌。例如唐代著名诗人李商隐的《代赠》∶“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”，又如南唐李璟《浣溪沙》∶“青鸟不传云外信，丁香不结雨中愁”。在古典诗歌里，“丁香”这个意象蕴含着愁怨，而《雨巷》里面出现的“丁香姑娘”也结着愁怨，所以“丁香姑娘”这个意象是有古典内涵和古典美的。但同时这个意象又有现代意蕴，戴望舒采用象征和暗示的手法，突破了古代诗人单以丁香比喻愁怨的特性，更赋予“丁香”，这个意象丰富的象征意蕴。
在这首诗中，丁香象征着对革命的憧憬，诗歌委婉地表现了诗人在黑暗现实中找不到出路，却又不甘沉沦的精神的痛苦与迷茫。也象征着诗人所爱的姑娘，由此可以引申到对爱和美的追求。也象征诗人自己，丁香姑娘是诗人心灵的投射。
